1242

Erste urkundliche Erwähnung.
Besitzer sind die Herren von Pleystein,

ein Zweig derer von Waldau und Waldthurn,

aus Hostau/Böhmen stammend

1250

Übergang an die Landgrafen von Leuchtenberg

Befestigung der Altstadt (NO) und Anlage der Neustadt (SW)

1248

Landgraf Friedrich II. überlässt seinem Onkel,

Burggraf von Nürnberg, die Burg Pleystein

1331

Auf die Fürsprache der Leuchtenberger erhält  Pleystein von Kaiser Ludwig:
- die Nürnberger Stadtrechte
- Geleitrecht auf der Handelsstraße Nürnberg-  Prag
- Marktrecht für Wochenmärkte

1367

Verleihung des Münzrechtes durch Kaiser Karl IV.

1395

Gründung der Pfarrei durch Bischof Johann von Regensburg, Stifter war Landgraf Johann von Leuchtenberg

1396

Bau der Pfarrkirche St. Sigismund

(der Türsturz vom Eingang ist noch erhalten)

1400

Einnahme der Stadt durch pfälzische Truppen

1418

Verkauf der Herrschaft Pleystein an den pfälzischen Kurfürsten Johann

ab 1418

Hohe Gerichtsbarkeit, Richtstätte auf dem Galgenberg

um 1500

Beginn des Verfalls der Burg auf dem Schlossberg,

die Kurfürstlichen Pfleger bewohnen das Burggut

1516

Gründung des Schützenvereins

(ältester noch aktiver Verein in der Stadt)

1556

Änderung des Stadtwappens

auf Verordnung des Pfalzgrafen Ott Heinrich

um 1600

Über 1000 Einwohner in der Stadt Pleystein

1634

Kroateneinfall mit 300 Reitern. Oberst Marco Corpes lässt die Stadt anzünden, die Hälfte Pleysteins fällt den Flammen zum Opfer

Auch das Pfarrhaus und das Rathaus werden zerstört
Ausbruch der Pest

1814

Bau der Kreuzbergkirche auf dem Schlossberg

(von da ab Umbenennung auf Kreuzberg)

Beginn der Wallfahrt zum Heiligen Kreuz

1842

Brand im Stadtgebiet, 8 Häuser werden vernichtet

Eröffnung des Instituts der Armen Schulschwestern in Anwesenheit von Schwester M. Theresia Gerhardinger

Die Schwestern übernehmen die Mädchenschule

1848

Das Rathaus, das Brauhaus und 55 Wohnhäuser

fallen einem erneuten Brand zum Opfer

1899

Ein Feuer vernichtet 11 Wohngebäude

1900

Eröffnung der Bahnstrecke Vohenstrauß - Waidhaus

1901

Großbrand am 10. Juli 1901.

72 Häuser und 78 Nebengebäude sowie beide Kirchen

und der Pfarrhof werden zerstört

1902-1905

Neubau der Pfarrkirche mit Pfarrhof sowie der Kreuzbergkirche mit Kloster nach Planung der

Architekten Koch & Hauberrisser, Regensburg

1903

Übergabe des Klosters auf dem Kreuzberg

an den Orden der Augustiner OSA

1905

Konsekration der Pfarrkirche durch den Weihbischof Sigismund Felix, Freiherr von Ow-Felldorf

1908

Konsekration der Kreuzbergkirche

durch Bischof Antonius von Henle

1954

Einweihung der neuen Volksschule

1965

Die Augustiner verlassen Pleystein

Die Kongregation der Oblaten des Heiligen Franz von Sales (OSFS) übernimmt das Kreuzbergkloster

1973

Letzte Fahrt des Personenzugs Weiden-Eslarn

mit der Dampflokomotive

1974

Eröffnung Freizeitzentrum mit Freibadeanlage

1993

Einstellung auch des Güterverkehrs auf dieser Strecke

1981

650 Jahre Stadterhebung Pleystein

1995

600 Jahre Pfarrei Pleystein

1997

Eröffnung Bocklradweg

2006

675 Jahre Stadterhebung Pleystein